2个视频，上映年份: 1991

阿星（周星驰 饰）由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五（向华强 饰）相助，但阿星与三叔（吴孟达 饰）仍被大军等人发功送至1937年的上海……

阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力（吕良伟 饰），自此与祖父周大福（吴孟达 饰）留在丁力身边，丁力女友如仙（巩俐 饰）令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐 饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……

阿星（周星驰 饰)利用特异功能在赌王大赛出尽风头，而后云游世界，不知所踪。洪光（秦沛 饰）不甘心失败，再度组织“超级赌王大赛”。松爷（刘镇伟 饰）勒令三叔（吴孟达 饰）寻觅特异功能人士参赛。另一方面，大陆对阿星在港所作所为十分不满，派出同样有特异功能的阿星之姐阿梅（梅艳芳 饰）赴港捉回阿星。三叔巧遇鱼市赌霸（郑裕玲 饰），为其赌技折服邀她出赛，却不知对方只是为弟弟筹措手术费的一名老千而已。阿梅暂住三叔家里，与大陆抵港的义匪大B（钟镇涛 饰）结识并心生爱意，并且最终答应传授赌霸特异功能以帮助她渡过难关。赌王大赛如期举行，阿梅却遭袭以致功力大减，而洪光却请来了大陆异人为自己撑腰……