2個視頻，上映年份: 1991

阿星（周星馳飾）由賭神處學成歸來，恰逢不甘心失敗的大軍集合中南海五大高手復仇，雖有龍五（向華強飾）相助，但阿星與三叔（吳孟達飾）仍被大軍等人發功送至1937年的上海…… 阿星與三叔失散後意外擊殺謀害許文強之兇手，得以結識丁力（呂良偉飾），自此與祖父周大福（吳孟達飾）留在丁力身邊，丁力女友如仙（鞏俐飾）令阿星魂牽夢繞，卻不知她是自己所中意女孩如夢（鞏俐飾）的孿生姊姊。川島芳子意欲控制上海，於是網羅大軍等人頻頻向丁力發難，並約定最後以賭局決定勝負，阿星由日本人手中涉險逃脫，終於趕上賭局，而決定這場賭局的關鍵，卻是個名叫「今晚打老虎」的神秘人物…

阿星（周星馳飾)利用特異功能在賭王大賽出盡風頭，而後雲遊世界，不知所蹤。洪光（秦沛飾）不甘心失敗，再度組織「超級賭王大賽」。松爺（劉鎮偉飾）勒令三叔（吳孟達飾）尋找特異功能人士參賽。另一方面，大陸對阿星在港所作所為十分不滿，派出同樣有特異功能的阿星之姐阿梅（梅艷芳飾）赴港捉回阿星。三叔巧遇魚市賭霸（鄭裕玲飾），為其賭技折服邀她出賽，卻不知對方只是為弟弟籌措手術費的一名老千而已。阿梅暫住在三叔家裡，與大陸抵港的義匪大B（鐘鎮濤飾）結識並心生愛意，並且最終答應傳授賭霸特異功能以幫助她渡過難關。賭王大賽如期舉行，阿梅卻遭襲以致功力大減，而洪光卻請來了大陸異人為自己撐腰……